Một giấc tỉnh dậy, nàng xuyên không đến Hollywood năm 1997, không chút do dự ra tay với Leonardo DiCaprio, khiến hắn đạt được thành tựu 'kết hôn sớm khi còn trẻ'. Cuộc hôn nhân của họ chỉ kéo dài hai năm. Năm 1999, sau khi Lily và Leonardo ly hôn, Toby hỏi nàng lý do. Lily đáp: 'Hai lý do, một thật một giả, anh muốn nghe cái nào?' 'Tất cả.' Lily nói: 'Cái giả là, tôi chỉ thích mỹ thiếu niên dưới 25 tuổi, không còn hứng thú với Leo đã quá tuổi và đã từng có được. Cái thật là, các anh bây giờ rất khốn nạn.' Khi đó Toby tin vào lý do thật, nhưng sau này khi thấy những bạn trai của nàng không ai quá 25 tuổi, hắn nghĩ, lý do ly hôn 'giả' này thật tuyệt, hãy nói cho Leo biết để làm lý do chia tay sau này của hắn đi. Toàn văn hư cấu, giới giải trí Mỹ không có người ngây thơ.